Riferimento    quota  dist.parz.  dist.tot.
Chiusdino       550      0,00        0,00
Palazzetto      347      3,32        3,32
San Galgano     301      3,49        6,81
guado Merse     279      0,84        7,65
guado Rivivo    285      0,94        8,59
bivio Luriano   291      0,67        9,26
 Monticiano      368      2,56       11,82

Dislivello totale: mt.140 - Asfalto km 1,2 - Terra km 8,5 - Sentiero km 2,1 - Difficoltà:1/5

Il punto di partenza di questo sentiero è il paese di Chiusdino, per la precisione nel "tornante" davanti all' ingresso del borgo antico, vera terrazza panoramica sulla valle della Merse (fontanella). Si scende in direzione Ciciano, ma dopo 50 metri si scende a sx costeggiando il muro di sostegno della strada; quando si incontrano le case si scende a dx su di una mulattiera molto ripida verso Casa Pianali ed un incrocio: si tiene la sx, poi a dx sulla sterrata principale fino ad incontrare sulla sx una stradina segnata. Ora il percorso è immerso nel bosco, si supera un breve strappo, si piega a sx lasciando sulla dx il podere Istieto e si giunge in breve a Case Piccini ed al piccolo abitato di Palazzetto; qui si incontra la SP 441 e si trova sia una fontanella sia un bar-alimentari. Si segue la provinciale verso Siena fino a trovare una stradina sulla destra che costeggia un recinto di un parco privato; in fondo si gira a sinistra, iniziando un lungo tratto in piano che costeggia dapprima dei campi e poi un bosco; dopo un piccolo stagno, si arriva ad un podere e da qui alla basilica di San Galgano.
La costruzione dell' imponente basilica fu iniziata nel 1218 dai monaci cistercensi, che avevano scelto un luogo strategico, vicino ad una importante via di comunicazione (la via Maremmana) ed ad un fiume (la Merse). La vita della comunità fu tuttavia breve, infatti dopo la peste del 1348 l'abbazia perse sempre più importanza fino a decadere ed essere abbandonata all' incuria.
Si aggira la basilica, lasciando sulla sx la deviazione per la cappella di Montesiepi, e si scende fino al fiume Merse, dove si gira a dx fino al guado: esiste, pochi metri a monte, anche una passerella che conviene adoperare in caso di acque alte o in inverno. Una volta superato il fiume, si raggiunge dalla parte opposta l'incrocio con il sentiero n°7 che proviene dal Molinaccio: da questo punto in avanti i due percorsi coincidono.
Si gira a dx sul selciato della strada Maremmana, dopo circa 750 metri si incontra il torrente Rivivo, che va guadato a piedi per il fondo sconnesso e sassoso. Si esce quindi dal bosco costeggiando una pioppeta fino alla sua fine: qui si piega a sx lasciando la strada che prosegue verso Campora e Luriano. Si guada un fosso su di una piattaforma in cemento e si inizia a salire verso il podere Poggiarelli, dove si piega a sx salendo ancora; appena giunti a delle villette a schiera, si tiene la destra su sterro in discesa fino ad incontrare di nuovo la SS73: si gira a sx e si raggiunge in breve il centro di Monticiano.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Castiglione del Bosco            337      0,00        0,00
ponte Ombrone                    130      3,39        3,39
Bibbiano                         239      2,66        6,02
Castelrosi                       159      2,43        8,45
Buonconvento                     146      1,74       10,19

Dislivello totale: m 131 - Asfalto km 1,8 - Terra km 7,3 - Sentiero km 1,0 - Difficoltà: 2/5 -Traccia GPS - apri mappa

Si scende dalla fattoria per un'ampia sterrata in discesa che esce dal bosco offrendo un ampio panorama sulla Valdarbia e le Crete, fino a giungere ad un rettilineo bordato dai cipressi. Qui si incontra il sentiero n°2 che viene dalla parteopposta e devia sulla vostra dx verso Badia Ardenga e Montalcino. Voi invece proseguite a diritto, tenete la destra verso il fondovalle al primo incrocio, superate il fiume Ombrone e la ferrovia per incontrare, sulla sx, il bivio del sentiero n°2 che proviene dalla Befa. Una salita piuttosto impegnativa, dapprima sterrata poi asfaltata vi porta al Castello di Bibbiano. Qualora vi fosse molto fango conviene imboccare la strada per Buonconvento, alrimenti girate a dx verso Villa Torre: dopo 750 metri sulla sx c'è una stradina che in realtà ospita i tubi dell'acquedotto e che passa attraverso i campi fino a >raggiungere una sterrata che va seguita verso Villa Castelrosi. Qui si piega a dx, si scende dietro alla villa, si prende a sx fino alla strada asfaltata: da qui a dx fino a Buonconvento che dista circa due chilometri e mezzo.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Buonconvento                     146      0,00        0,00
villa Casale                     216      3,39        3,89
podere Olimena                   260      0,80        4,69
podere San Carlo                 320      1,29        5,98
Casa Nuova di Gre                320      1,26        7,24
Chiusure                         375      3,59       10,83
Monte Oliveto                    300      2,24       13,07

Dislivello totale: mt.250 - Asfalto km 3,8 - Terra km 9,2 - Difficoltà:3/5 - Traccia GPS - apri mappa

Si imbocca la S.S.2 Cassia verso Siena, ma prima di superare il torrente Ombrone si gira a dx in direzione Monte Oliveto su asfalto per circa 1,5 km. Qui a dx su una sterrata che dapprima corre su di un fondovalle, per poi impennarsi ripidamente verso Villa Casale e Olimena. Aggirate la fattoria sulla dx e salite ancora su di una strada di campo fino al podere San Carlo: si segue la sterrata per 700 metri, dopo di che la si abbandona per una mulattiera sulla dx che porta a Casa Nuova di Gre ed al Podere Fornacino, dove si piega a dx risalendo ancora ma stavolta su sterro. Giunti all' incrocio con il sentiero da San Giovanni d'Asso, si prende a sx raggiungendo in breve il paesino di Chiusure: da qui si scende verso Asciano ed al bivio si prende a sx verso l'abbazia Benedettina di Monte Oliveto.
ATTENZIONE: In caso di fango questo itinerario può essere molto difficile: in tal caso consiglio di utilizzare le sezione F e G con l'accortezza di non raggiungere Monterongriffoli ma di utilizzare la strada asfaltata.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Buonconvento                     146      0,00        0,00
Pieve a Salti                    268      4,06        4,06
fosso Serlate                    195      3,68        7,74
Monterongriffoli                 300      2,14        9,88
Villa Ferrano                    327      1,31       11,19
San Giovanni d'Asso              310      2,01       13,20

Dislivello totale: m 370 - Asfalto km 6,0 - Terra km 7,2 - Difficoltà:3/5-Traccia GPS - apri mappa

All'angolo sud dell'edificio del Consorzio Agrario si prende la strada che porta a Percenna prima ed a Pieve a Salti poi: superato il poggio del Crocione la strada scende verso la valle del torrente Serlate. Poche decine di metri dopo il ponte, sulla sx si trova una stradina che risale la valle: dopo aver superato un fosso si gira a dx costeggiandolo, si tiene ancora la dx e si risale verso l'abitato di Monterongriffoli. Giunti all' inizio di un filare di cipressi, si piega a sx giungendo infine all'interno del paesino. Si sale ancora, superando la chiesa ed il cimitero, fino a trovare sulla sx uno stradello di campo che si dirige verso una più ampia sterrata, da imboccare a dx verso Villa Ferrano e la strada asfaltata del fondo valle. Da qui a sx per il pease di San Giovanni d'Asso.
ATTENZIONE: In caso di fango conviene proseguire sulla strada sterrata dopo il ponte sul Serlate, senza quindi girare a sx per Monterongriffoli, riasalendo fino a quota 320 e poi scendendo alla strada provinciale circa 1 km prima di quanto descritto sopra.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
San Giovanni d'Asso              310      0,00        0,00
innesto sentiero 5/E             365      3,71        3,71
Chiusure                         375      1,28        4,99
Monte Oliveto                    300      2,24        7,23

Dislivello totale: m 160 - Asfalto km 3,3 - Terra km 4,9 - Difficoltà: 2/5 -Traccia GPS - apri mappa

Dalla piazza pricipale del paese si scende su di una stradina che si trova sulla sx della prosecuzione della via principale: dopo poche decine di metri si prende a dx su sterro, poi a sx seguendo le tabelle e scendendo verso il fosso Mabbione. Una ripida salita, fortunatamente breve, porta ad una fattoria ristrutturata dove si imbocca a sx una strada di bosco che sale a mezza costa dapprima ad un podere diroccato (Poggio Boldrini) poi al crinale dove si incontra sulla sx il sentiero proveniente da Buonconvento via Olimena-San Carlo.Si prosegue a diritto raggiungendo in breve il paesino di Chiusure: da qui si scende verso Asciano ed al bivio si prende a sx verso l'abbazia Benedettina di Monte Oliveto.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
San Giovanni d'Asso              310      0,00        0,00
guado Asso                       269      4,19        4,19
Belsedere                        332      1,36        5,55
Ganghereto                       330      1,34        6,89
Colle                            413      2,81        9,70
borro della Cava                 365      1,34       11,04
Trequanda                        429      0,73       11,77

Dislivello totale: m 350 - Asfalto km 0,5 - Terra km 11,2 - Difficoltà:3/5 - Traccia GPS - apri mappa

Dalla piazza pricipale del paese si torna indietro verso il fondovalle, ma si gira alla seconda stradina sulla sx. Poco dopo l'agriturismo Sant'Agostino si tiene la sinistra costeggiando una vigna e salendo lungo il crinale; ci si immette in una più ampia sterrata e si raggiunge un bivio sulla dx in discesa verso il podere Canneto e, successivamente, un ponticino sul quale si supera la ferrovia.
A questo punto si deve attraversare l'Asso a guado e salire leggermente verso sinistra, ma non ci sono segnavia. Io ho trovato un varco pochi metri sulla destra del ponticino sulla ferrovia ed ho poi seguito il margine del campo fino a risalire alla strada sterrata leggermente più in basso di una casa. Si risale verso la fattoria di Belsedere, e ducento metri dopo si incontra il sentiero n°4 proveniente da Serre di Rapolano, che da questo punto coincide con il n°5. Si prende a dx in discesa e successivamente in salita per Ganghereto, dove si aggirano i fabbricati agricoli sulla sx per poi attraversare un ampio allevamento di fagiani e giungere ad un bivio a dx verso Colle, una fattoria e agriturismo. Si attraversa il cortile fino alla chiesetta, dove si piega a sx su un viottolo seguendo i segnali per Trequanda. Si attraversa un tratto piano, si passa un boschetto e il borro della Cava e ci si arrampica per giungere finalmente al centro storico di Trequanda.
ATTENZIONE: come ho già accennato, il percorso prevede un tratto impegnativo, sia per il fatto di dover improvvisare un guado, sia per dover poi percorrere circa 500 metri in un campo, con le immaginabili difficoltà in caso di fango o di grano maturo. Pertanto suggerisco un itinerario alternativo, purtroppo piuttosto stradale, che prevede di imboccare da San Giovanni d'Asso la strada per Asciano fino al bivio per Trequanda sulla destra, e da qui seguire il sentiero n°4, aumentando il percorso a 17,3 km con un dislivello di 390 metri.