La Grancia di Cuna era il più grande dei depositi, ovviamente fortificati, che raccoglievano e custodivano il grano prodotto dai campi nel territorio della Repubblica Senese e che rappresentavano le riserve per far fronte alle carestie ed alle guerre.
Si lascia il sentiero n°4 verso S.Martino e Asciano, che esce dal borgo verso la Cassia, e si torna indietro seguendo il cammino già percorso all'andata fino al primo incrocio: qui si prende a sx e poi a dx verso Le Caggiole, seguendo appunto a ritroso il sentiero n°4 verso Radi. Dopo una ripida salita, si giunge alla fattoria dove i cani maremmani vi "accoglieranno" abbaiando; si scollina e si riscende verso la valle, fino a trovare una ampia strada a sterro sulla sx che porta alla fattoria di Radi. Il borgo sorge su di un colle dal quale si domina tutta la valle dell'Arbia e che rappresenta un vero balcone sui monti del Chianti. Si ignorano sia il primo bivio a sx per Monteroni d'Arbia che il secondo a dx verso Ville di Corsano, abbandonando così il sentiero n°4 e dirigendoci verso Vescovado di Murlo. Dopo due salite brevi ma ripide si incrocia la strada provinciale asfaltata, si gira a sx ed in breve tempo si giunge a Vescovado ed a Murlo. Riposatevi nel delizioso abitato e non mancate di visitare, se aperto, il museo archeologico: in questa zona vivevano infatti gli Etruschi, e nel piccolo ma interessante museo sono conservati moltissimi reperti. All' interno del paese vi sono anche una pizzeria ed un ristorante

Si esce dal paese di Murlo, e ci si dirige in discesa a dx verso le Miniere, dove fino alla seconda guerra mondiale veniva estratta lignite. Superato l'abitato, all' altezza del bivio per Olivello e Resi si imbocca una stradina oltre una sbarra, dove una volta si trovavano i binari della ferrovia che collegava appunto la miniera alla linea ferroviaria nella valle dell'Ombrone. Questo tratto è stato sistemato di recente dal Comune di Murlo con i contributi CEE: è stata costruita una passerella sui resti del Ponte Nero franato da anni ed il tracciato è stato liberato dalla vegetazione ed attrezzato con corrimano nei punti scoscesi e con tavoli e panchine. E' questo un tratto molto bello, immerso in una natura ancora selvatica ed intatta. Superato un primo ponte, si gira a sx prima di un altro, si oltrepassa la Crevole su di una passerella e si sale leggermente fino all'asfalto, dove si prende a dx per giungere finalmente alla Befa, piccolo borgo agricolo noto a tutti i pescatori, cacciatori, cercatori di funghi, ciclisti, motociclisti eccetera, perchè vi si trova una piccola trattoria molto famosa per i suoi piatti. L'unico problema è ripartire...
Si prosegue deviando a sinistra e costeggiando la ferrovia Siena-Grosseto lungo strade di campo fino a incrociare la sterrata che scende da Bibbiano (sentiero n°5)
ATTENZIONE: questo tratto diviene quasi impraticabile in caso sia piovuto molto; pertanto se vedete che il terreno è umido vi conviene risalire dalla Befa verso Buonconvento, girare a dx per Bibbiano su asfalto e da qui a dx in discesa su sterro fino al ponte dell'Ombrone, seguendo in pratica a ritroso il sentiero n°5: sono circa 2,5 km e 100 mt di dislivello in più (Traccia GPS - mappa.
Superata la ferrovia ed il ponte dell'Ombrone si gira a sx verso Castiglione del Bosco, poi, in un rettilineo bordato di cipressi, di nuovo a sx abbandonando il sentiero n°5 che prosegue a diritto. La strada attraversa due vallette e poi vi porta ad un incrocio dal quale, tirando diritto anzichè girare a destra seguendo i segnali, si arriva ad Abbadia Ardenga, antico monastero che, narra una leggenda, ospitò la congiura che uccise l' imperatore Arrigo VII, morto a Buonconvento probabilmente di malattia e di fatica per un lungo viaggio e non per un' ostia avvelenata come racconta la leggenda. Tornati indietro sul percorso originale, inizia un tratto in saliscendi che porta a Val di Cava, dove potete decidere di seguire la strada asfaltata verso Montalcino, più lunga ma meno ripida, oppure il percorso segnato, che gira a destra per Pertimali. Da qui una salita di circa 2 km vi porta a Montalcino: si tratta di una pendenza media del 13%, con tratti al 18%, ovviamente tutti su sterrato, quindi sperate di trovere la strada in cattive condizioni, cioè senza ghiaino sciolto, altrimenti tratti a piedi sono garantiti. Poco male però, basta che ogni tanto (spesso) vi fermiate ad ammirare il panorama, che spazia dai margini orientali delle colline metallifere alla Montagnola a Siena ed ai monti del Chianti fino a tutta la Valdarbia; La Valdorcia ed il Monte Amiata sono visibili invece dalla sommità della salita.

Questo tratto è in comune con il sentiero n°6, tanto è vero che risulta segnato solo con questo numero fino al Caggiolo e dai segnavie della Comunità Montana Monte Amiata successivamente. In ogni caso non ci sono problemi di orientamento.
Dall' incrocio di Castelnuovo dell'Abate si imbocca la strada accanto all' Osteria Bassomondo seguendo i cartelli per l'azienda agricola San Giorgio, si supera una breve salita fino al podere Loreto S.Pio e poi una ripida discesa per Casalta. Si passa la fattoria continuando a scendere, si oltrepassa la ferrovia sopra al tunnel e si arriva ad uno spiazzo sul fondo valle, vicinissimo ad un viadotto ferroviario. Si va a diritto seguendo i segnali fino a guadare il torrente Asso, poi si costeggia sulla sx il campo e si ricomincia a salire con strappi anche duri fino al podere Il Poggio ed infine al podere Caggiolo. Qui si incontra un bivio: a diritto prosegue l'itinerario n°6 vero e proprio verso S.Quirico e Pienza, mentre noi seguiamo i segnavie a dx, di nuovo in salita. Al bivio successivo si ignorano i segnali del Parco della Valdorcia a sx seguendo invece a dx un sentiero nel bosco che in breve conduce in vista del castello di Ripa d'Orcia, per raggiungere il quale basta girare a dx una volta raggiunta la sterrata principale.
Dopo una breve sosta si torna indietro salendo ancora fino ad incontrare sulla dx un incrocio con una fontana. Si gira a dx in ripida e sconnessa discesa fino al fondovalle: si tiene la dx e si guada il fiume Orcia su di una briglia, dopo essere passati sotto una vecchia passerella, che serviva per permettere ai braccianti abitanti a Rocca d'Orcia di recarsi al lavoro nelle terre dei Piccolomini. A questo punto resta l'ultimo tratto, il più impegnativo poichè interamente in salita con pendenza mai sotto l' 8% e con strappi al 12%. Giunti all'asfalto girate a dx la prima volta ed a sx la seconda, giungendo a Rocca d'Orcia; seguite le indicazioni della Rocca a Tentennano da cui si gode uno splendido panorama .