Usciti da S.Quirico ci si dirige verso Siena, ma giunti allo svincolo della Cassia la si imbocca verso Roma per circa 750 metri, fino ad una stradina sulla sx in discesa attraverso un'area industriale. In fondo si piega a destra e poi a sinistra su sterro, aggirando una casa e iniziando a scendere lungo un campo. In fondo alla discesa si gira a sx su un'ampia sterrata che sale attraverso campi di grano fino alla fattoria Costilati, dove si abbandona la strada scendendo a dx in ripida discesa ed altrettanto ripida salita verso il podere abbandonato San Tito. Qui la strada torna in condizioni buone, e sale dapprima alla pieve romanica di Corsignano, e poi alla strada asfaltata che permette di raggiungere Pienza. Qualora voleste evitare di percorrere il tratto da Costilati a San Tito, impegnativo e fangoso in caso di pioggia, potete continuare sulla sterrata fino a raggiungere la strada asfaltata, e da qui a dx per Pienza.

Dalla piazza Pio II si segue la via principale di Pienza fino ad uscire dalla Porta al Giglio ed imboccare la strada sterrata che scende verso il versante opposto della vallata. La strada risale un po' per poi scendere decisamente: in fondo si tiene la sinistra, si raggiunge Casalpiano dove si gira la sinistra, si passa un ponte ed al successivo incrocio si va a sinistra in salita. Dopo settecento metri si gira a sinistra su uno stradello chiuso da una sbarra (proseguendo a diritto si raggiunge Monticchiello) che scende ad un guado: qui inizia una dura salita verso poggio Tullio e la fattoria di Poggiano. Quando si inizia a scendere si tiene la destra sull' asfalto, poi di nuovo a destra

sulla SP 146: dopo soli 300 metri si gira a sinistra su sterro seguendo una stradina sterrata che dopo un primo podere, dove occorre tenere la destra, corre diretta verso Montepulciano. Arrivati all'asfalto, si può girare a destra e raggiungere la monumentale chiesa di San Biagio; il percorso prosegue a sinistra per circa 400 metri, dove in corrispondenza di una strada sterrata a sinistra si gira invece a destra, imboccando un sentierino indicato verso il paese: il viottolo è in parte non pedalabile, poi sbocca in una stradina che va seguita in salita. Si continua a salire lungo una stretta strada bordeggiata da cipressi, poi a sinistra in salita verso la porta di San Biagio ed infine il corso di Montepulciano fino alla celebre piazza.

Scesi alla strada sotto al centro storico (Via Primo Maggio) la si segue verso lo stadio, si gira a destra e dopo 200 metri a destra su una stradina residenziale sterrata (via dell'Acqua Puzzola). Dopo circa 600 metri, quando la strada gira a destra con una curva a 90° si va diritto verso una casa e successivamente a detra di questa, iniziando a scendere decisamente su uno stradello di campo. Guadato un fosso si risale fino ad immettersi a dx su un'ampia sterrata che sale ad un incrocio, dove si gira a sx scendendo ripidamente. La stradina sbocca su una sterrata larga e ben tenuta, che va presa a sinistra (girando a dx si raggiungerebbero le Terme di Montepulciano e S.Albino) percorrendo un crinale nel mezzo alle vigne.
Si lascia a destra l'imbocco del Sentiero n.3 e si prosegue fino ad un ampio incrocio, dove si va a sinistra seguendo a ritroso i cartelli del Sentiero del Nobile. Arrivati ad una strada asfaltata la si segue a destra per 1700 metri, per poi girare a destra su sterro, costeggiare oliveti e vigne e scendere al fosso Salcheto. Qua si prende a sinistra e dopo poco a destra attraversando la valletta e infine risalendo verso l'abitato di Acquaviva.

Si prende in direzione Salcheto e subito si gira a destra in una stretta stradina a senso unico (Via della Combarbia), poi si tiene la sinistra e si sale costeggiando delle case fino a trovare lo sterrato, che corre grosso modo parallelo alla strada provinciale collegando alcune case. Arrivati a via Luteraia si prende a destra iniziando a scendere verso valle; dopo l'ultimo podere la strada diventa sconnessa, passa sotto all'A1 e sbuca sulla SP326. Il percorso originale andava a diritto ma è stato interrotto da un fondo chiuso, pertanto occorre andare a sinistra fino al primo incrocio dove si gira a destra verso Pozzuolo; subito dopo essere passati sotto all'Alta Velocità di piega a destra su sterrato fino ad incrociare un'altra sterrata. Qui si va a sinistra e subito a destra fino a giungere al lago di Montepulciano, dove si incrocia il percorso del Sentiero della Bonifica.