Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Trequanda                        440      0,00       0,00
attraversamento SP               470      3,00       3,00
podere Novolo                    350      3,05       6,05
Sinalunga                        270      2,45       8,50

L'itinerario parte dall'incrocio sotto al paese, dove a sinistra si andrebbe a Sinalunga ed a destra a Petroio. Si va diritto in salita verso un parco, per poi incrociare di nuovo la strada verso Petroio: si tiene la sinistra, ma all' incrocio successivo (appunto per Petroio) si va diritto per poi girare a sinistra su uno stradello di bosco. Al bivio successivo si tiene la sinistra in discesa, poi di nuovo a sinistra su una strada inghiaiata più ampia, che diventa poi più stretta e sale nel bosco. Si tiene la destra (a sinistra si salirebbe direttamente sulla cima del poggio) ed al successivo incrocio si va a sinistra in ripida salita su una pietraia, che costringerà probabilmente a scendere dalla bici. In cima alla salita si lascia a destra il sentiero 521 e si inizia a scendere verso la strada per Petroio, che va percorsa a sinistra per 50 metri per poi imboccare una sterrata che scende gradualmente verso la pianura. In fondo alla lunga planata si attraversa la strada per Trequanda e si entra a Sinalunga.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Sinalunga FFSS                   260      0,00       0,00
L'Amorosa                        285      2,78       2,78
podere Casa al Bosco             300      2,62       5,50
bivio podere San Pietro          335      1,97       7,47
cimitero                         315      2,64      10,11
bivio sentiero 3C                275      0,63      10,73
Torrita di Siena                 325      0,38      11,11

Dal centro di Sinalunga si scende alla stazione ferroviaria, poi a destra seguendo la strda principale in piano. Si ignirano tutti i bivi fino a trovarsi sulla strada provinciale che a sinistra porta a Torrita di Siena: in vece si va diritti su sterro verso la fattoria dell'Amorosa, poi a sinistra in discesa fino a raggiungere l'accesso ad una strada asfaltata. Si gira a destra e si percorre la piana per un km, fino ad una stradina a sinistra nei pressi di una casa dove si gira, abbandonando l'asfalto. Al bivio successivo si va diritto, passando un fosso ed iniziando a salire nel bosco. Poco prima di scollinare si incrocia una stradina che va seguita a sinistra, poi a destra costeggiando un capannone fino al podere Casa al Bosco. Proprio d'angolo con la casa si piega a destra in discesa e di risale sull'altro versante della valle fino a sboccare su un'ampia sterrata che va seguita a destra. Dopo circa 1200 metri si gira a sinistra in discesa oltre il podere San Pietro e si risale su un'alra cresta, dove si incontra un'altra strada che va seguita stavolta a sinistra fino al cimitero di Torrita. Qui si prende a destra aggirando il cimitero e scendendo ripidamente ad un bivio, punto di partenza della sezione C del sentiero verso Bettolle. si prende a destra in ripida salita e poi verso la piazza principale di Torrita.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Torrita di Siena fontanile       275      0,00       0,00
ponte FFSS                       270      1,40       1,40
passerella fosso Doccia          253      3,10       4,50
passerella Foenna                255      1,20       5,70
fosso Boregno                    260      1,00       6,70
Bettolle                         303      1,20       7,90                                         

Questa sezione del sentiero presenta pochissimi cartelli e nessun segnavie e quindi conviene munirsi di una mappa IGM o CTR o di un navigatore GPS.
All' incrocio con il fontanile si prende a sinistra in piano fino a sbucare sulla SP per Sinalunga: si va a sinistra fino ad una chiesa, dove si gira a destra e si supera un breve strappo. Si scende fino alla ferrovia e la si supera su di un cavalcavia, poi si prosegue fino ad attraversare la strada delle Caselle/Gore. Ci si inoltra nei campi su una buona sterrata fino ad un bivio dove si va a sinistra costeggiando dei canali. Occorre ora prestare attenzione per individuare sulla destra una passerella che supera il fosso Doccia, oltre il quale occorre puntare un manufatto in mattoni: lì si prende a sinistra sull'argine del Foenna, che va seguito fino a trovare una coppie di passarelle che consentono di superare il fosso Galegno e lo stesso Foenna. Sull'altro lato dell'argine si segue la strada, ora ben inghiaiata, a destra fino ad un bivio subito dopo un ponticello sul canale Musarone: qui si va a sinistra e arrivati ad un boschetto si segue l'evidente stradello che sale verso un agriturismo. Si prosegue a diritto, si sale alla SP, la si attraversa per poi arrivare al centro di Bettolle.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Torrita di Siena                 325      0,00       0,00
inizio sterro                    280      0,95       0,95
podere Biancaiole                360      2,15       3,10
Oppiano                          400      0,90       4,00
Sovicciano                       540      1,80       5,80
guado                            460      0,75       6,55
Abbadia                          460      0,50       7,05
bivio asfalto                    455      1,30       8,35
S.Anna                           448      0,40       8,75
bivio podere Lupaia              329      1,65      10,40
incrocio asfalto                 470      3,00      13,00
Montepulciano                    605      1,10      14,10

Dalla piazza principale del centro storico di Torrita si segue il senso unico fino ad uscire dalle mura e a scendere alla strada provinciale, dove si piega a sinistra in discesa. Un centinaio di metri dopo si tiene la destra (cartello dei sentieri) fino al fondo valle, dove si piega a destra su sterro subito dopo una casa; la sterrata inizia in piano, ma dopo il bivio per il podere Caselle si impenna decisamente e sale ad un bivio dove si tiene la destra. Si supera un podere in rovina (Oppiano) e si affronta un duro strappo su fondo sconnesso. In cima a questo tratto ripido il percorso segue una traccia a destra che si inoltra in un oliveto per poi attraversare un cancello improvvisato (mancano segnavie); si va a destra salendo a spinta la scarpata del campo, poi a sinistra salendo fino ad incontrare uno stradello inghiaiato. Qui si va a sinistra fino a sboccare su una strada sterrata, che va presa a destra fino a toccare la provinciale (asfaltata) che sale da Torrita. si prosegue su sterro salendo ad una casa, che va aggirata sulla destra seguendo le indicazioni per Belagaggio, un podere ristrutturato come residenza turistica che va attraversato continuando a scendere lungo una mulattiera di bosco. Sempre sulla mulattiera si piega a destra tagliando la valle ed attraversando un fossetto a guado, dopo il quale si tiene la sinistra raggiungendo in breve l'Abbadia. Si tiene la destra in leggera salita e subito sulla destra si trova l'imbocco di un ripido viottolo che porta in breve a Montefollonico. Il sentiero è ripido ed obbliga a spingere la bici: se si vuole raggiungere Montefollonico consiglio di farlo attraverso la prosecuzione dell' itinerario e l'asfalto (come descritto in seguito) e semmai di percorrere il viottolo in discesa.
Si prosegue sulla sterrata che scende leggermente e risale fino ad una strada asfaltata: girando a destra si può raggiunge Montefollonico, il percorso prosegue invece a sinistra fino alla chiesetta di S.Anna, dove si piega a destra in decisa discesa. Dopo il podere Pazzarello si continua a scendere girando a sinistra fino in fondo alla valle, dove si tiene la sinistra iniziando la risalita verso l'abitato di Montepulciano già visibile in alto. In cima alla salita si attraversa la strada asfaltata imboccando un sentierino indicato verso il paese: il viottolo è in parte non pedalabile, poi sbocca in una stradina che va seguita in salita. Si continua a salire lungo una stretta strada bordeggiata da cipressi, poi a sinistra in salita verso la porta di San Biagio ed infine il corso di Montepulciano fino alla celebre piazza.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Montepulciano                    605      0,00       0,00
Acquapuzzola                     440      2,40       2,40	     
Gattinaia                        560      1,40       3,80
Molingrosso                      350      3,70       7,50   
Chianciano Terme                 480      2,50      10,00
bivio Poggio Bacherina           540      3,10      13,10
SP40                             460      1,50      14,50
La Foce                          560      1,90      16,40 

Usciti dal centro di Montepulciano si seguono le indicazioni per lo stadio, si gira a destra e dopo 200 metri a destra su una stradina residenziale sterrata. Dopo circa 600 metri, quando la strada gira a destra con una curva a 90° si va diritto verso una casa e successivamente a detra di questa, iniziando a scendere decisamente su uno stradello di campo. Guadato un fosso si risale fino ad immettersi a dx su un'ampia sterrata che sale ad un incrocio, dove si gira a sx scendendo ripidamente. La stradina sbocca su una sterrata larga e ben tenuta, che va presa a sinistra (girando a dx si raggiungerebbero le Terme di Montepulciano e S.Albino) percorrendo un crinale nel mezzo alle vigne.Dopo 1800 metri si prende a destra ( a diritto prosegue il Sentiero n.6) su uno stradello che costeggia una vigna e che, raggiunta una casa, piega decisamente a sinistra su fondo peggiorato. Superato un breve tratto di bosco si sbocca in un'altra vigna, dove si piega a destra per trovare in breve, sempre sulla destra, l'imbocco di un sentierino che scende ad una fattoria, dove si prende a sinistra in discesa fino ad un incrocio (in alternativa si può costeggiare la vigna a sinistra e poi girare a destra in discesa).
Si inizia a salire, quando la strada diviene asfaltata si incontra un incrocio dove occorre andare diritto, sempre in salita, avvicinandosi all' abitato di Chianciano. In cima alla salita si tiene la destra e successivamente la sinistra verso Chiusi e le Terme, poi a destra in salita in direzione degli alberghi. In cima alla salita si segue la strada principale a destra, poi all' incrocio si va a sinistra fino a trovare sulla destra una sterrata verso il poggio Bacherina. Lo sterro inizia a scendere poi, dopo un bivio dove occorre tenere la dx, il fondo diventa sassoso e più sconnesso fino al termine della discesa: qui si ignora uno stradello sulla sinistra e si va a destra su sentiero fino a sboccare sulla SP40, da prendere a sinistra per duecento metri. Subito dopo un guardrail si va a sx su uno stradello inizialmente parallelo all'asfalto e che termina su una sterrata, che sale all' asfalto, lo attraversa ed infine torna sulla SP40. Da qui in avanti si percorre la provinciale fino a La Foce, visto che il sentiero originale, nella valletta sulla sinistra, è infrascato e non praticabile.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
La Foce                          560      0,00       0,00
Bellosguardo                     715      2,30       2,30	     
Crocette                         790      2,35       4,65
Bivio Castiglioncello d.Trinoro  800      0,90       5,55   
bivio S.Bartolomeo               670      3,25       8,80
Sarteano                         530      2,70      10,50 

Si imbocca la sterrata che aggira da sinistra la fattoria della Foce e che sale all' interno della riserva di Pietraporciana, che si sviluppa intorno all' omonimo poggio (847 metri slm). Si incontrano sulla sinistra due aree di sosta attrezzata con tavoli e bracieri (Bellosguardo e Crocette, poi nella prossimità dell' innseto sulla larga strada per Castiglioncello del Trinoro (1 km sulla destra) si prende a sinistra su uno stradello. Al primo bivio si va a destra, al successivo a sinistra sempre seguendo i segnavie e si inizia a scendere, a tratti anche ripidamente, su mulattiera e viottolo. Poco dopo l'innesto di un sentiero da destra, ad un evidente bivio si tiene la sinistra continuando a scendere, fino a sboccare in una sterrata che a sinistra condurrebbe verso San Bartolomeo. Si prende invece a destra sempre in discesa, si tiene di nuovo la destra finchè la strada diviene asfaltata e scende all' abitato di Sarteano.

 Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Sarteano bivio Via Piana         510      0,00       0,00
innesto SP                       350      4,70       4,70	     
Querce al Pino                   330      3,35       8,05
Molino dell' Astrone             280      2,40      10,45   
bivio Chiusi Scalo               325      2,20      12,80
Chiusi                           350      1,80      14,60 

L'inizio del percorso si trova sulla strada verso Cetona, circa 200 metri sulla sinistra (Via Piana).
Si segue la strada che diviene sterrata e, sotto alle tombe etrusche delle Pianacce, si stringe in un viottolo ripido che scende ad una strada sterrata da prendere a sx. La strada scende ripidamente poi torna in piano, si segue sempre la principale fino ad un bivio dove si va a dx (a sx si va alla strada provinciale). La strada aggira delle case, ne attraversa altre ed infine sbocca sulla SP, dove si gira a dx in discesa per poi lasciarla a sx dopo 200 metri. La sterrata scende e risale sull' altro lato di una valletta per poi percorrerne il crinale e riscendere alla SP, che stavolta va seguita a sx in salita: quasi in cima quando la SP fa un'ampia curva a sx si prosegue a diritto su sterro fino a sbucare a Querce al Pino: si passa davanti al casello di Chiusi dell'A1, si gira a dx verso il centro ma subito si piega a destra su una stradina sterrata che inizia a scendere passando sotto le rampe del casello. La strada percorre la valle dell' Astrone fino ad un podere, dove si continua a seguire la valle girnado a destra e poi a sinistra; in fondo si lascia sulla propria dx il mulino dell' Astrone e si sale alla ad un cavalcavia sull' A1 che consente di immettersi sulla strada asfaltata per Cetona. Si va a destra ma subito si imbocca a sinistra una sterrata che sale fino ad incontrare una più ampia strada, sempre sterrata, che dopo 100 metri va lasciata per girare a sx (proseguendo si arriva a Chiusi Scalo). La strada scende ripidamente verso una stazione di servizio della linea ferroviaria e risale, altrettanto ripidamente, verso una zona residenziale, dove si ritrova l'asfalto. Si sale fino alla strada principale e si va a sinistra verso Chiusi.