Davanti allo stadio di Montalcino si prende in direzione di Grosseto lasciando sulla dx l'imbocco del sentiero n°2 della Provincia ed aggirando il poggio Osticcio. Al bivio sulla destra per Tavarnelle si gira e si inizia a scendere, e ad un altro bivio per Tavarnelle si prosegue diritto su sterrato. Si percorre un lungo tratto in saliscendi con tratti nel bosco ed altri allo scoperto. Superato sulla sx il bivio del Bugatto, si inizia a scendere decisamente, si supera l'innesto del sentiero n°5 e si continua fino alla fattoria di Castiglion del Bosco. Dopo alcuni tornanti ed un lungo viale alberato si prende a dx, abbandonando il sentiero n°5 che prosegue per Buonconvento e percorrendo da qui in avanti in sentiero n°2. Superato il podere Oddi, in fondo ad un rettilineo in mezzo ad un campo si trova un bivio, dove si tira diritto abbandonando il sentiero segnato per raggiungere Abbadia Ardenga, antico monastero che, narra una leggenda, ospitò la congiura che uccise l' imperatore Arrigo VII, morto a Buonconvento probabilmente di malattia e di fatica per un lungo viaggio e non per un' ostia avvelenata come racconta la tradizione. Oggi, come molti altri casali e ville, Abbadia Ardenga è una residenza turistica per chi vuole visitare la terra di Toscana.
Tornati indietro sul percorso originale, inizia un lungo tratto in saliscendi che porta a Val di Cava, dove potete decidere di seguire la strada asfaltata verso Montalcino, più lunga ma meno ripida, oppure il percorso segnato, che gira a destra per Pertimali. Da qui una salita di circa 2 km vi porta a Montalcino: si tratta di una pendenza media del 13%, con tratti al 18%, ovviamente tutti su sterrato, quindi sperate di trovere la strada in cattive condizioni, cioè senza ghiaino sciolto, altrimenti tratti a piedi sono garantiti. Poco male però, basta che ogni tanto (spesso) vi fermiate ad ammirare il panorama, che spazia dai margini orientali delle colline metallifere alla Montagnola a Siena ed ai monti del Chianti fino a tutta la Valdarbia; La Valdorcia ed il Monte Amiata sono visibili invece dalla sommità della salita.