Davanti allo stadio di Montalcino si prende a sx verso Siena e si segue la strada asfaltata fino al bivio di Buonconvento: qui si tira diritto verso Torrenieri per altri 800 metri, fino ad un bivio sulla dx verso Rasa. Si scende ad un incrocio dove si tiene la sx verso il podere Verbi, oltre il quale si incontra una stradina: si gira a dx costeggiando un' oliveta, poi a sx attraverso una siepe e lungo una vigna verso la casa di Rasina (occhio al cane). Arrivati alla casa si tiene la sx scendendo ancora su uno stradello lungo una siepe, fino a sboccare in un campo dove si incrocia il sentiero n°2 del Parco della Valdorcia. Si continua a scendere su una strada di campo verso il podere Casanova ed un' ampia sterrata che corre nel fondo valle dell' Asso: si gira a dx per circa 300 metri, fino ad un incrocio dove ritroviamo il sentiero già citato. Seguiamo i segnali girando a sx verso il passaggio a livello ed il ponte sull' Asso; subito dopo però si lascia il sentiero che va a dx per salire al podere Casaltina, dove si gira a sx continuando a salire. Quando si comincia a scendere si può ammirare un gruppo di cipressi in mezzo ai campi, oltre il quale la strada scende per passare sotto il viadotto della nuova SS2 Cassia e risale abbastanza ripidamente attraverso le vigne. Giunti in cima, si piega a sx e si inizia a scendere verso il fondo valle, toccando le case di Montechiaro, Triboli di Sopra e di sotto e sboccando infine sull' asfalto nei pressi del cimitero di Torrenieri. Si gira a sx seguendo il vecchio tracciato della Cassia, tirando diritto all' incrocio di S.Giovanni d'Asso e Montalcino fino al campo sportivo. Qui si lascia l'asfalto seguendo a sx le indicazioni per la Comunità Incontro: la strada sale abbastanza regolarmente fino a Poggio Gambocci, dove possiamo fermarci ad osservare dal basso la collina su cui sorge Montalcino. Si scende ad un incrocio dove si gira a sx per raggiungere la strada asfaltata che da Buonconvento sale a Montalcino. Si attraversa l' asfalto e si segue lo sterro per qusi 500 metri, dopo di che si tiene la sx seguendo il sentiero n°2 della Provincia, che si dirige verso il ripido versante nord della collina. Dal podere Calbello una salita di circa 2 km porta a Montalcino, si tratta però dei 2000 metri più duri di tutta la provincia, con una pendenza media del 13% ma con tratti al 18%, ovviamente tutti su sterrato. Arrivati alle mura di Montalcino si entra da Porta Burelli e si sale fino ad una piazza, dove si gira a dx e poi a sx per l'ultima salita della giornata: arrivati alla chiesa di ... affacciatevi per ammirare lo splendido panorama sulla Valdarbia e l'alta valle dell' Ombrone. Un breve tratto di falsopiano vi rincondurrà poi allo stadio.