Dalla piazza in fondo al Corso di Montalcino si scende a dx verso Porta Burelli, dove si esce dalla cerchia muraria e da dove si può ammirare il panorama sulla Valdarbia e su parte della Valdorcia. Quasi subito si gira a dx, scendendo ripidamente verso Gli Angeli, dove si tiene la dx fino ad attraversare la strada asfaltata che sale da Buonconvento. La strada di campo scende ad un fossino e risale ad un bivio: si tiene la dx fino alla fattoria di Canchi, dove si gira a sx in discesa fino al fondovalle. Una leggera salita permette di raggiungere la strada asfaltata che collega Montalcino a Torrenieri: la si segue a dx in salita per circa 400 metri, fino all'imbocco di una ampia sterrata sulla sx che corre sul crinale di una collina. Una sosta per osservare San Quirico e la valle dell' Asso, e si riprende il cammino. Dopo l'inizio della discesa si gira a sx per due volte (attenzione ai cancelli) toccando i poderi Casello e Pian dell'Asso, per poi attraversare una sterrata sul fondovalle: a sx c'è Torrenieri, mentre noi imbocchiamo la strada di fronte che attraversa la ferrovia (oggi utilizzata solo per il Treno Natura) ed il torrente Asso. Subito dopo si piega a dx per evitare la ripida salita a Casaltina, ci si immette di nuovo sulla sterrata principale che subito inizia a salire costeggiando un laghetto e dirigendosi verso l'abitato di San Quirico d'Orcia.