Davanti allo stadio di Montalcino si prende in direzione di Grosseto girando subito verso il cimitero, seguendo sulla dx l'imbocco del sentiero n°2 della Provincia; la strada scende ma al primo bivio si lascia il sentiero segnato che va a diritto per tenere la dx; la strada scende ripidamente aggirando il poggio Osticcio fino al cancello del podere Pietroso: qui si gira a sx verso il podere Albatreti. Si continua su di una mulattiera che poco dopo porta al guado di un fossino, dove si ritrova il sentiero n°2che viene da sx, per poi uscire dal bosco con uno splendido panorama sull'alta valle dell' Ombrone. Dopo aver superato il podere Poggiolo si sbuca sulla strada di Castiglione del Bosco: si gira a sx per circa 200 mt, per poi lasciare a sx il sentiero segnato e prendere a dx la strada asfaltata chescende velocemente a Tavarnelle, ammirando il panorama delle vigne che degradano verso la valle dell' Orcia.
Giunti a Tavarnelle si tiene la destra seguendo le indicazioni fino al paesino di Camigliano, che si raggiunge al termine di un lungo tratto in falsopiano su asfalto. Si torna indietro uscendo dal paese e si gira a sx verso Pian delle Vigne, un gruppo di case sorte intorno alla stazione omonima della linea ferroviaria Siena - Monte Antico. La strada ora costeggia la ferrovia che a sua volta si snoda nella valle dell' Ombrone: dall' altra parte si notano Fercole ma soprattutto il paese di Pari, arroccato su di un colle. Subito dopo le case di Pianacci una anonima deviazione a dx porta ad una sbarra: stiamo entrando nella riserva forestale del Bugatto. La strada, dal fondo ottimamente tenuto, sale costantemente per quasi 8 km, con pendenze sostenuta ma mai troppo impegnative. Oltrepassata la sbarra superiore, si tiene la dx ad un bivio e si inizia a scendere, fino a trovare una sterrata più ampia: si tratta della già citata strada di Castiglione del Bosco, che si trova un paio di km a sx. Si gira invece a dx, percorrendo ripetuti saliscendi fino a ritrovare l'imbocco del sentiero percorso all' andata: si prosegue superando il bivio di Tavernelle per poi giungere al Passo del Lume Spento. Qui si gira a sx ritornando in breve a Montalcino.