Davanti allo stadio di Montalcino si prende in direzione di Grosseto lasciando sulla dx l'imbocco del sentiero n°2 della Provincia ed aggirando il poggio Osticcio. Si supera il bivio per Tavernelle, si sale verso il passo del Lume Spento e si gira a sx in direzione di Villa a Tolli. Da questo punto si segue l'itinerario descritto nel sentiero n°2 della Provincia. Dopo un tratto estremamente panoramico, con ampie vedute sulla Valdorcia e sull'Amiata, si giunge a Villa a Tolli, dove si devia a sx per La Magia; prima della sbarra di quest'ultima fattoria, sulla sx si imbocca una mulattiera in discesa segnalata anche con il cartello "S.Antimo" che aggira le case in discesa, fino a ritrovare una strada più ampia dopo 1 km circa. Si gira a sx e si giunge ben presto a S.Antimo; dopo una doverosa sosta per ammirare la splendida abbazia si scende sulla dx, si supera un fossetto e si risale verso la strada su di un sentierino: si prende a dx e di nuovo in salita a sx per un sentiero che poi si allarga e porta all’abitato di Castelnuovo dell’Abate. Usciti dal paese, si giunge ad un incrocio dove ci si dirige verso Montalcino, abbandonando il tracciato del sentiero n°2 che sale sulla dx. Dopo circa 1600 metri si prende a dx e subito a sx in discesa verso il fosso Ribusoli. Qui inizia l'unica vera salita, un tratto di circa 3 km dapprima ripido, poi più dolce che ci conduce al podere S.Polo, a Podernovacchio ed infine alla Fattoria dei Barbi. Proseguendo si giunge alla strada asfaltata che sale da Castelnuovo dell'Abate: si gira a dx e si continua a salire fino a trovarsi allo Stadio di Montalcino.