Questa antica strada è stata ormai sostituita dal nuovo raccordo Siena-Bettolle, in questi giorni in via di raddoppio. Ne consegue che il traffico è scarso, e rappresenta un ottimo itinerario per raggiungere Siena, sia che si provenga da Arezzo via Monte S.Savino, sia che si si giunga dalla Valdambra. Dalla Colonna del Grillo si prende a dx verso l'abitato di Castelnuovo Berardenga, che si raggiunge in breve. Si piega quindi a sx aggirando il centro e dirigendosi verso Pianella, toccando la Pieve di Pacina; pochi metri prima di questa chiesa romanica si lascia l'asfalto a sx verso Montaperti, si scende una vallata e si risale fino a ritrovare l'asfalto. Si prende a sx per Monteaperti, ed all' incrocio sotto una ripida discesa si incontra un bivio. Qui si può prendere a sx per Casetta e Taverne, e poi seguire uno qualunque dei percorsi 3 e 4, oppure girare a dx e raggiungere la seconda parte del percorso 4 verso i Due Ponti.
Direttrice Casetta - Taverne: si prende a sx scendendo nella piana di Montaperti, dove nel 1260 l' esercito fiorentino conobbe una grave disfatta ad opera delle truppe senesi e ghibelline. La battaglia fu un vero massacro, tanto che quasi mezzo secolo dopo Dante la ricorda come uno "scempio" che fece colorare l'Arbia di rosso; il monumento che ricorda lo scontro, costruito su di una collina ornata di cipressi, è considerato un luogo "magico", dove la notte si aggirerebbero i fantasmi dei caduti di ambo le parti. A metà del rettilineo sulla dx si trova un ponticino che scavalca un fosso ed una strada di campo che porta in breve alla sorgente dell'Acqua Borra, un antico sito termale conosciutissimo in tutta la zona. Si raggiunge l'asfalto, si gira a sx due volte verso Casetta: una volta scesi dal cavalcavia della ferrovia e della Siena-Bettolle si prende a dx fino alle case di Arbia, dove si gira ancora a dx oltrepassando i binari prima ed il ponte sull'Arbia poi.
Direttrice Vico d'Arbia- Due Ponti: si gira a dx su sterro, scendendo all'Arbia e superandolo su di un ponte. Uno strappo duro porta alle case di Vico d'Arbia, e successivamente ad un incrocio dove occorre andare diritti. Dopo una ripida discesa un'altrettanto ripida salita asfaltata porta a Case al Frate, dove ci si immette a ritroso sul sentiero n.2 della Provincia. Si scende a Pieve al Bozzone e si supera l'omonimo torrente, risalendo poi verso il castello delle Quattro Torri. Una volta in cima si ignora il bivio a dx per Vignano e si scende verso la località Due Ponti: qui si gira dapprima a dx poi a sx verso il centro: si imbocca Via Aretina che vi accompagna fino a Porta Pispini.