Si parte dal parcheggio di Monteriggioni seguendo la Via Francigena fino all' Uccellatoio, qui si prende a destra in salita e subito a sinistra su uno stradello/sentiero verso il podere Cerbaia, dove si sfiora di nuovo il percorso della Francigena ma si continua su sentiero verso Casa Vecchia. Qua ci si reinnesta sulla Francigena per poi riabbandonarla alle prime case continuando sulla destra verso il Caggio, dove inizia una veloce discesa su Pian del Lago seguendo il sentiero CAI 106. In fondo alla discesa si tiene la destra sempre sul 106 per poi sbucare sulla strada sterrata per Fungaia: si va in discesa per pochi metri e poi a diritto nel bosco costeggiando una recinzione, fino a trovare la sterrata di Mugnano che va presa a scendere fino all'asfalto. Qui si prende a destra e si sale fino al bivio per Montecagnano, 100 metri dopo sulla sinistra inizia il CAI 113 che va seguito in leggera discesa fino alle case di Caldana. Si imbocca una stradina per il campo sportivo e poi a destra verso un podere, poi a sinistra

verso la strada comunale da prendere a destra per poche decine di metri. Si sale per San Giusto, si inizia a scendere e poi si devia a destra per Pietriccio e si continua fino alla strada provinciale. Si va a destra per poi piegare su sterro a destra verso il paese di Sovicille (acqua, alimentari): all'incrocio principale si prende in discesa per San Rocco per poi girare a destra nei pressi di una chiesetta. Il sentierino sbuca a Palazzavelli, dove ci si immette sul sentiero della Provincia n.7, che va seguito integralmente fino a Rosia (acqua). Qui ci si immette sulla SR73 che va seguita per alcuni km fino al ponte della Pia, dove inizia il sentiero 100: attraversiamo il torrente e iniziamo a salire verso l'eremo di Santa Lucia. La seguente discesa porta al guado del torrente Rosia e di nuovo alla SR73, che va presa a sinistra per pochi metri: sulla destra inizia la dura salita verso Tonni, su mulattiera sassosa prima in mezzo ad antiche cave prima e su stradello di bosco poi.

Lasciato il paesino (acqua) si scende all' incrocio e si va diritti, salendo su sterrato fino a Cerbaia, poco dopo si devia a sinistra di nuovo in ripida salita su mulattiera verso la pieve di Molli: si va a destra, si passa un cancello a sinistra e si scende in mezzo a castagneti fino a trovare un bivio sulla destra che scende di nuovo. Il sentiero prosegue in salita sulla destra costeggiando un recinto, poi scende su carrareccia sconnessa al valico degli Incrociati, dove inizia una nuova salita su sterro. Si lascia a destra la strada per Bareto e si seguono le indicazioni per La Cetina, per poi imboccare sulla destra uno stradello chiuso da una sbarra. Il sentiero lascia poi lo stradello per inerpicarsi sul fianco di un poggio su una antica via di cava che porta infine a risalire verso il paese di Marmoraia (acqua). Si scende e subito prima delle case si gira a destra su un sentiero che scende e risale alla strada provinciale, si va a sinistra per poi girare subito a destra per Lucerena e di nuovo a destra seguendo le indicazioni per i tumuli etruschi. Al bivio si va a sinistra superando i tumuli e si inizia a salire, si lascia a sinistra il sentiero dell Provincia n.4 verso Nagli per poi arrivare all' innesto del CAI n.108. Qua si tiene la sinistra verso i ruderi di Casa Nagli, si prende a destra fino ad un nuovo bivio (innesto CAI 106), si prosegue per tornare a salire duramente su mulattiera fino all' innesto del CAI 104. Si gira a sinistra verso il Castellare e si inizia a scendere verso Case Giubileo, dove ci si immette su un'ampia sterrata che scende ripida. Al primo bivio si devia a destra, sempre su sterrata, superando un primo podere e girando a sinistra poco prima del secondo: si imbocca ora l'unico punto realmente tecnico del percorso, con una discesa dapprima su mulattiera e poi su sentiero che porta alle case di Ebbio. Ci si immette sulla sterrata e la si segue fino a giungere al Mandorlo, dove si ripercorre a ritroso il percorso dell'andata.