La partenza di questa tappa è a Porta Romana, l' uscita diretta a Sud della antica cerchia muraria di Siena; al primo semaforo si prende a sx e dopo poche decine di metri in discesa si gira a dx in Strada di Certosa; dopo 400 metri si segue la Strada di Certosa a dx. Il percorso corre sul crinale di una collina, con belle vedute sulla campagna ed in particolare sulla Valdarbia, fino ad una ripida discesa sterrata verso il fosso Riluogo: qui si tiene la dx su un taglio sterrato che porta alla zona industriale di Renaccino, per poi seguire la pista ciclabile sul marciapiede fino ad una rotonda. Si attraversa la strada e si imbocca la pista ciclabile che corre parallela tra la ferrovia e la strada fino a sboccare in quest'ultima: si va a sinistra attraversando la zona industriale di Isola d'Arbia fino ad un bar sulla sinistra: lì si piega a sinistra in uno stradello che porta al sottopasso della stazione ferroviaria. Si esce dal piazzale della stazione fino a raggiungere la SR2 Cassia, la si attraversa entrando in via della Mercanzia ed infine si riattraversa la linea ferroviaria grazie ad un sottopasso. Si prende a sinistra costeggiando la ferrovia fino a girare a destra su via del Poggio, una sterrata che sale decisamente verso il crinale; arrivati in cima si prende a sinistra scendendo verso l'abitato di Ponte a Tressa, dove si tiene la destra su un'ampia sterrata, dirigendoci a vista verso la Grancia di Cuna.
La Grancia di Cuna era il più grande dei depositi, ovviamente fortificati, che raccoglievano e custodivano il grano prodotto dai campi nel territorio della Repubblica Senese e che rappresentavano le riserve per far fronte alle carestie ed alle guerre.
Si esce dalla porta principale dell'abitato, lasciando a sx il sentiero n°4 della Provincia verso S.Martino e Asciano, e si prosegue verso sud a diritto. In fondo al rettilineo (asfaltato) il percorso prosegue a diritto in mezzo ad orti e capanni agricoli, piega poi a destra in salita fino ad arrivare ad una "T" dove si va a sinistra in discesa per poi tornare a salire a destra e giungere infine alla provinciale per Radi.
Qua si va a sinistra ma subito si lascia l'asfalto prendendo una sterrata che percorre il crinale fino ad una fattoria e poi alle case di Greppo e Quinciano: qui a sinistra in discesa, poi a destra su un viottolo che porta ad un attraversamento stradale protetto, dopo di che si imbocca a sinistra una stradina di campo lungo la linea ferroviaria Siena-Monte Antico. Dopo un passaggio a livello non presidiato si lascia la ferrovia fino a giungere alle case di Ponte d'Arbia (bar, acqua), si va a destra fino ad un cavalcavia , di nuovo a destra e poi a diritto fino alla fattoria di Piana, che sorge su un poggio che domina la pianura. Si va diritto fino ad incontrare l'asfalto: si gira a sx e si raggiunge in breve Buonconvento, dove ci sono numerosi bar, ristoranti e negozi di alimentari.
Si va verso l'ingresso del centro storico, all' incrocio (bar nell'angolo a sinistra) ci si infila in un vicolo sulla destra che sbocca in una piazza adibita a parcheggio e si attraversa la SR Cassia in direzione Pieve a Salti prima ed il passaggio a livello poi. Si gira alla seconda strada sulla dx (la prima è Via I Maggio) per poi imboccare un viottolo e successivamente uno stradello che passano dietro alla piscina e ad una zona residenziale per poi sboccare su una strada asfaltata. Si va avanti fino a quando la strada va a destra, si prosegue a sinistra su una strada sterrata tra la zona industriale e degli orti fino a sbucare in una cementata. Si va a dx in discesa, si attraversa la SR2 e si prende il sentiero appositamente realizzato fuori dalla sede stradale oltre il distributore di benzina. Si attraversa la strada provinciale per Montalcino seguendo il percorso in sede propria che la costeggia fino a sboccare sulla strada per Altesi.
Qui inizia un lungo tratto su ampia sterrata, che sale toccando Altesi, Caparzo e Casella, fino ad un bivio dove si incrocia il sentiero n°3 del Parco della Valdorcia da Torrenieri verso Montalcino e ci si immette nel percorso de "L'Eroica", che seguiremo fino al bivio di Cosona. Si gira a sx in salita verso Poggio Gambocci per poi scendere all' abitato di Torrenieri lungo una strada che offre uno splendido panorama sulle Crete. Giunti all' asfalto, si tiene la dx scendendo al paese (bar e alimentari), si oltrepassa l'incrocio per San Giovanni d'Asso e Montalcino e si va a diritto su quello che era il vecchio tracciato della Cassia. Si sale fino al bivio per Cosona proseguendo a diritto ed iniziando a scendere verso il fondovalle; poco dopo il ponte sul torrente Serlate si piega a destra costeggiando una centrale di distribuzione del gas e passando sotto ad un viadotto della nuova Cassia. Si torna a salire abbastanza ripidamente, si incontrano due agriturismi ed infine si arriva ad una sterrata più ampia che va seguita a sinistra fino alle porte di San Quirico d'Orcia.