Riferimento                    quota  dist.parz.  dist.tot.
Torrenieri                      247      0,0         0,0
Castel Verdelli                 341      3,1         3,1
Pava                            323      3,8         6,9
Monterongriffoli                300      2,6         9,5
Chiusure                        400      5,2        14,7
San Giovanni d'Asso             310      5,9        20,6
Lucignano d'Asso                381      5,8        26,4
bivio Pienza                    388      3,7        30,1
Celamonti                       377      5,1        35,2
Casaltina                       268      4,5        39,6
bivio Montalcino                243      2,0        41,6
Torrenieri                      247      2,6        44,2

Si parte dalla stazione ferroviaria di Torrenieri girando a destra due volte, la prima verso Siena e successivamente verso San Giovanni d'Asso. Dopo quattrocento metri si piega a sinistra su sterro in ripida salita iniziando a seguire il sentiero marcato n.559, poi in cima si supera una catena e si prosegue costeggiando una vigna. Si aggira una casa proseguendo diritto, poi dopo un seconda casa ci si immette a sinistra su una sterrata proveniente da Castel Verdelli. Si ignora il bivio per Vergelle, poi dopo un podere ristrutturato ci si immette a sinistra su uno stradello di campo che porta sotto al podere Cassero, ai poderi Bertagna e Pava ed infine allo sterro verso Buonconvento. Si prende a sinistra fino a trovare uno stradello a destra che sale e incontra di nuovo il sentiero 559. Si prosegue fino a sboccare in uno sterro, si gira a sinistra e si scende all' abitato di Monterongriffoli (acqua). Si riparte imboccando alla fontana il sentiero delle Fonti (n.559-554) che porta allo sterrato di Ferrano: qui si gira a sinistra sul sentiero 555 e si sale fino all' incrocio tra sentieri 556 e 555: si segue ques'ultimo a destra oltre un agriturismo fino ad un incrocio, chiuso da un cancello. Si va a sinistra in saliscendi sul segnavia 515, si ignora il sentiero 5 della Provincia a sinistra e si risale ripidamente verso Chiusure in mezzo ai calanchi. Nel paese si trova acqua, un bar/alimentari e due ristoranti. Si ritorna indietro sullo stesso percorso fino all' incrocio chiuso da un cancello: si salta il cancello e si va diritti sul sentiero 557, che scende e poi risale verso la strada asfaltata di Asciano. Si prende a destra raggiungendo in breve San Giovanni d'Asso, noto in tutta italia per i suoi tartufi bianchi. Si prosegue sulla strada principale scendendo a valle, si gira a sinistra in direzione Arezzo e dopo il ponte sull' Asso si gira a destra seguendo i sentieri 518/560 prima e successivamente il numero 560A a destra. A metà della discesa si trova un cancello da richiudere accuratamente; poi, dopo un guado, si raggiunge la strada sterrata di Lucignano d'Asso: si prende a salire a destra fino al paese (acqua e bar/alimentari). Usciti dal paese si prosegue sullo sterrato in saliscendi fino al bivio di Pienza: si gira a destra verso Cosona e Celamonti sempre in saliscendi fino a sboccare sulla vecchia statale Cassia. Si prende a sinistra per 150 metri, poi a destra su uno stradello di campo che conduce ad un incrocio dove si va diritti. La lunga discesa conduce ai cipressi di Casaltina, ormai un vero e proprio "marchio" della Toscana. Si passa sotto alla strada regionale Cassia e si risale fino ad un podere, dove si piega a destra scendendo ad un ponticino sull' Asso; si supera un passaggio a livello poi si va a destra fino all'asfalto: qui si gira a destra verso Siena e ci si immette nella Cassia per un km fino all' uscita di Torrenieri. In fondo alla strada di accesso al paese si gira a destra e successivamente a sinistra verso la stazione ferroviaria.