La sezione di Siena del Club Alpino Italiano (CAI) ha realizzato una fitta rete di sentieri attraverso la Montagnola, che rappresentano un' ottima base per organizzare escursioni in MTB. Occorre fare i conti con la natura del terreno, di origine vulcanica e quindi molto sassosa, che può rendere difficile alcuni tratti specie con in condizioni di bagnato. Nella descrizione della percorribilità dei sentieri occorre poi tenere in considerazione il fatto che esiste una notevole differenza tra salita e discesa: un sentiero sconnesso ma percorribile in discesa diviene difficile in salita, e viceversa. La cartina dei sentieri è citata nella sezione della cartografia. Nel 2004 è stata operata una riorganizzazione della rete sentieristica, cha ha comportato la dismissione di alcuni sentieri e la rinumerazione di quelli rimasti; a grandi linee, è stato tracciato un sentiero principale da nord a sud e una serie di collegamenti che si diramano da questa direttrice.
E' possibile anche scaricare le tracce GPS dei sentieri e vedere una mappa di questi e di altri sentieri della Montagnola.