Il punto di riferimento per la partenza è il passaggio a livello nel centro di Poggibonsi (Largo Gramsci), da dove ci si incammina verso San Gimignano; all' ospedale si gira a sx, poi a sx oltre i binari del treno ed infine a dx seguendo le indicazioni: si supera il passaggio a livello e si percorre una zona industriale ed artigianale fino alle Tre Vie, dove si piega dapprima a sx, poi subito a dx verso Ulignano, imboccando una strada più tranquilla e meno trafficata. Circa 600 metri dopo si lascia l'asfalto a sx in ripida salita: dopo un tratto piano, si gira a dx ad una croce di nuovo in salita ripida fino al cancello della Villa La Collina, poi verso il Giuggiolo ed il Termine. Si giunge ad un primo bivio dove si piega a sx, toccando la fattoria di Campochiarenti ed ammirando sulla dx il panorama su San Gimignano e le sue torri; al successivo si tiene la sx verso le case di Casaglia Alta, che vanno attraversate fino al cimitero. Qui si lascia sulla dx un sentiero tracciato dal comune di S.Gimignano e si prosegue su una mulattiera che ben presto scende a picco verso valle: giunti in fondo si gira a dx fino a trovare un ponticino che supera il torrente Foci ed accompagna al podere La Terra. Si prende a dx, si raggiunge il tracciato della nuova strada e la si imbocca verso sx fino alla prima rotonda, dove si gira a dx in direzione Terenzano, che viene raggiunto dopo un km di ripida salita. Lo sterrato ora spiana, ed attraversa vigne e campi fino oltre il podere il Pino: si gira a dx in discesa, si supera il bivio per Ceneracola, e dopo 600 metri in discesa si trova sulla dx una mulattiera che, con un tratto ripido e tecnico, conduce alla valle del fiume Elsa. In fondo alla mulattiera si piega a dx e si supera il fiume su di un ponticino per risalire al podere Bussi ed a Pian dei Campi. Proseguendo a diritto si torna a salire verso il podere Volponi, poco dopo si incontra dalla dx il sentiero n.4 che proviene da Maltraverso lungo il crinale, ed infine si raggiunge la basilica di San Lucchese, una imponente chiesa gotica più volte danneggiata da terremoti ed eventi bellici ma perfettamente conservata. Visitata la chiesa, si scende sull' asfalto verso Poggibonsi fino ad una scalinata sulla dx che scende alla strada provinciale: la si attraversa con attenzione e si risale verso la Fortezza del Sangallo, ricostruita su incarico di Lorenzo il Magnifico sulle rovine di un castello del XII secolo, teatro attualmente di una proficua campagna di scavi archeologici da parte dell' Università di Siena.
Si costeggiano le mura della fortezza verso sx, arrivando ad una stradina chiusa da una sbarra: si prosegue, facendo attenzione ai pedoni, fino ad imboccare un tratto ripido pavimentato a mattoni che porta nel centro di Poggibonsi, esattamente in piazza Frilli: si prende a dx e poi a sx verso il punto di partenza dell' escursione.