Il castello di Monteriggioni fu costruito Senesi intorno al 1219 per proteggere il confine nord dai Fiorentini, e successivamente le fortificazioni furono ampliate con alte mura e torri. Dall' abitato di Monteriggioni si prende verso Siena, si attraversa la Cassia salendo verso il Mandorlo, ma prima di raggiungerlo si piega a destra sul sentiero n.101, che costeggia un' oliveta per poi infilarsi nel bosco e salire ad un bivio da prendere a sinistra e ad un incrocio dove si piega a destra. Si prosegue in discesa su di un bel singletrack, fino al fondovalle dove si gira prima a destra, poi a sinistra sempre seguendo i segnavia. Un lungo rettilineo in pianura porta ad Abbadia a Isola: il nome non deve sorprendere, infatti le pianure erano spesso paludose. Questo borgo fu citato da Sigeric di Canterbury nel 990 col nome di Borgonuovo quale una delle tappe del suo pellegrinaggio a Roma. All' interno dell' abitato si trova una chiesa romanica che vi consiglio di visitare, se aperta. Proprio all' interno del borgo c'è anche un' ottimo ristorante.
Appena usciti dal paese, sulla sinistra si imbocca una sterrata e successivamente si va diritto seguendo le indicazioni del sentiero "Storia e Memoria". Dopo un breve tratto si gira a sinistra in salita per circa 700 metri, poi a destra attraverso una breccia in un muro a secco: la strada sterrata lascia il posto ad un sentiero di bosco sassoso, che scende ad un fossetto e risale ad una sterrata da seguire a sinistra fino ad un gruppo di case. Si entra nel cortile imboccando uno stradello verso Castel Petraia, nato come fortilizio nel XII secolo, poi trasformato in villa nel XVI secolo; qui si gira a destra scendendo all'asfalto e poi a sinistra verso Strove. Circa 2,4 km dopo Strove, al termine di un rettilineo con a destra un laghetto, si gira a sinistra attraversando una fattoria e scendendo fino a ritrovare la strada asfaltata, che va seguita a sinistra. Dopo poco si incomincia a salire, e circa 500 mt dopo il paese di Scorgiano si gira a sinistra verso Celsa sempre sull' asfalto e si sale ripidamente in due riprese, fino a giungere a circa 560 metri sul livello del mare. Se volete potete raggiungere in breve tempo Marmoraia, dove sorge una antica pieve fortificata dell'XI secolo; nel corso della discesa, subito dopo il castello di Celsa é possibile anche una breve deviazione a destra per visitare la Pieve romanica di Pernina (indicazioni stradali). Per chi ama l'arte e l'architettura medioevale, consiglio una deviazione per visitare S.Leonardo al Lago, un eremo del 1200: dopo circa 6 km dal bivio di Pernina, in pratica poco oltre la fine della discesa, sulla destra troveremo il sentiero n.113 per Pastine di Sotto: si continua a scendere su sterro fino ad un bivio dove si gira a sinistra, al successivo si prosegue a diritto sul 116 lasciano il 113 a destra, si supera il podere e si sale ripidamente ad una sterrata dove si va a sinitra. Si continuano a seguire i segnavie fino ad imboccare uno stradello di bosco a destra che conduce all'Eremo: da qui si scende alla strada sterrata, si gira a sinistra fino a ritrovare l' asfalto in discesa a destra. Come è chiaro dal nome dell'eremo e da quello della piana, anticamente la zona era paludosa: verso la fine del'700 una galleria, costruita da un nobile senese ma completata poi dal Granduca di Toscana, permise la bonifica dei terreni.
Tornati alla strada principale si scende fino a Pian del Lago, si superano gli incroci di S.Colomba e di Volte Basse ed il maneggio per poi girare a sinistra per il Ceppo, dove ci si immette sulla S.S.Cassia a sinistra. Da qui, dopo una breve salita si trova un incrocio dove dobbiamo girare a sinistra. Da questo momento percorreremo la Via Francigena o meglio ciò che ne resta, seguendo il segnavia CAI n.102. Dopo aver superato Uccellatoio e Caselle, dove incrociamo a sinistra una sterrata che sale verso Fioreta e Bracciano ed una a destra verso la SR2, inizia un tratto di mulattiera in discesa fino al piccolo ponte (ricostruito) su tracce di selciato medioevale fino al Mandorlo. Qui prendiamo a destra seguendo il segnavie n.100 fino a Monteriggioni, che appare davanti a noi.