La partenza è dalla porta sud di San Gimignano, chiamata Porta San Giovanni; da qui si scende fino al primo bivio dove si seguono le indicazioni per Monte Oliveto. Circa 900 metri dopo si piega a dx in discesa, fino a raggiungere una ripida salita verso il podere Montarone. Si imbocca una mulattiera che scende ad un guado e risale verso la Torraccia di Chiusi: arrivati ad un quadrivio, si aggira la fattoria a sx fino a raggiungere a dx una mulattiera in discesa costeggiata da cipressi dell'Arizona. Si arriva da un lago e quindi alla fattoria più in basso, si tiene la destra scendendo ancora fino al guado del torrente Foci. Si supera il Molino di Aiano e si risale la valle del torrente, fino a sbucare in un piano dove si incontra la SS68 da Colle a Volterra che viene attraversata a destra. Si continua sotto alla SS fino a prendere a destra su di una strada che costeggia dapprima il bosco e che poi vi si inoltra. Prima di entrare nel bosco, date un' occhiata all' altro versante della vallata, dove sorge la pieve dei SS.Ippolito e Cassiano, che può essere raggiunta con una breve deviazione dalla SS68: anzichè girare subito a sx, si piega a dx e dopo 500 metri a sx su sterro. In cima alla stradina di bosco si incrocia una strada asfaltata: le tabelle indicano di girare a destra, ma consiglio una variante che passa dalla Badia a Coneo: si gira a sx e subito a dx in salita ma sempre su asfalto.
Si torna indietro e si prende a sinistra in discesa, in fondo si tiene la sinistra su una strada sterrata che sale verso il podere Timignano; subito prima di piega a sinistra in ripida salita su mulattiera, si ignora una deviazione a sinistra fino ad immettersi in una mulattiera più ampia da seguire sulla sinistra e che, ignorate tutte le deviazioni laterali, sbocca infine in una strada più ampia dove si va a sinistra verso Villa San Donato, e da qui alla strada asfaltata. Si attraversa l'asfalto verso il paese di Quartaia: si gira a dx fino ad uscire dalle case, dove si imbocca a sx una sterrata che punta ad est verso Fabbrica. In fondo alla discesa si segue a sx una mulattiera che ben presto sfocia in una sterrata verso il podere Le Vene e che costeggia un limpidissimo ruscello. Si supera il bivio di Onci, antica sede di uno spedale, sempre costeggianto il borro e si arriva al ponte sull' Elsa dove si va diritto verso l'abitato di Gracciano (acqua, bar, alimentari).
Si imbocca la S.S.540 a destra per girare subito a sinistra in Via Goito, alla rotonda si va diritti verso dei capannoni su uno sterrato che diviene mulattiera di campo, sale ad una pineta e giunge ad un'ampia sterrata nei pressi dell' incrocio per Scarna. Si lascia a sinistra la strada per Scarna e poco dopo si gira a destra verso Strove, dove la strada diviene asfaltata (acqua nel paese di fronte alla chiesa). Usciti dall'abitato si tiene la sx verso Castel Petraia, nato come fortilizio nel XII secolo, poi trasformato in villa nel XVI secolo: si prende a dx verso la villa, poi si gira a sx su una mulattiera che conduce ad alcune case, si prosegue su asfalto fino a trovare l'imbocco di una strada di bosco sulla dx. La stradina scende ad un fosso, risale ed attraversa un campo, fino ad una sterrata in discesa a sx; al primo incrocio si va a dx, si ignora poi la salita a dx per Case Giubileo e si sbocca nella piana dove sorge Abbadia a Isola. Questa località fu toccata anche da Sigeric nel 990 quando ancora si chiamava Borgonuovo: la splendida abbazia romanica che dà il nome al luogo merita una sosta, è c'è anche un ottimo ristorante.
Ripreso il cammino, si piega a dx su di lungo rettilineo sterrato che porta verso il bosco, in fondo si tiene la sx sempre su stradello che attraversa infine un gruppo di case e conduce alla Colonna di Monteriggioni (bar, acqua). Si imbocca un viottolo dall'altra parte della strada che costeggia la Cassia e si arriva alla salita verso il castello di Monteriggioni, molto ripida e che può essere evitata proseguendo sulla SR2 e poi girando a destra. Ripartiti si scende in direzione Siena, si arriva alla SR su un viottolo che a sinistra aggira una scuola , si attraversa la SR e si inizia a salire verso il Mandorlo, dove si tiene la sx imboccando una mulattiera in discesa verso Pontarrosso. Un tratto in salita ci conduce dapprima a Caselle, poi ad Uccellatoio, dove la strada spiana. Prima di raggiunegere l' incrocio con la S.S.2 Cassia però si lascia lo sterro sulla dx, dirigendosi su di una strada di campo verso una casa denominata Cerbaia: giunti alla casa si gira a sx percorrendo una mulattiera appena fuori dal bosco che sbuca a Casa Vecchia. Si attraversa l'aia della casa, si prende a sx la strada di accesso ed a dx la strada che proviene da Castagnoli, fino ad arrivare all' incrocio di Casa Bucci.Si va a diritto, passando davanti al Castello della Chiocciola, poi a sx verso le case: di nuovo a sx, poi a destra dentro a La Villa e poi in ripida discesa. In fondo si va a sinistra su uno stradello che costeggia Pian del Lago e che prima di risalire piega a sinistra fino alla strada provinciale asfaltata verso Celsa.
Si gira a dx, superando i bivi verso Fungaia e Santa Colomba: dopo una breve salita si gira a sx su sterro, scendendo in breve all'incrocio di San Leonardo al Lago e alle case di Osteriaccia. Come si capisce dai toponimi, questa ampia pianura ospitava anticamente un lago, che fu bonificato nel corso del diciottesimo secolo mediante la realizzazione di una galleria sotterranea, ancora oggi funzionante, che scaricava le acque nel torrente Rigo al di là della collina. La strada prende ora a salire, attraversando la collina in mezzo al bosco, fino a incontrare di nuovo l'asfalto: si piega a sx scendendo e risalendo verso un gruppo di case. Qui si trova sulla dx l' imbocco di una mulattiera (segnata), che scende leggermente in mezzo a recinti di un allevamento, poi comincia a risalire: si tiene la sx al primo incrocio, si sale nel bosco fino ad un quadrivio dove si prende a dx: ad un successivo bivio si gira a sx, fino a raggiungere l'uscita dal bosco: si prende a dx una strada in terra battuta che porta al cimitero di Montalbuccio. Qui si gira a sx in discesa, si risale verso Convento Vecchio dove si prende a dx la Strada delle Coste, che attraversa una zona residenziale, costeggia un lago, passa sotto la tangenziale Ovest di Siena e risale al Pietriccio, una grosso quartiere della città. Si va sempre diritto, fino ad un campo da calcio ed un distributore di carburante: qui si imbocca la strada a diritto (strada del Petriccio e Belriguardo) che sale leggermente. Arrivati in cima si gira a dx, poi sempre a diritto seguendo via Fiorentina, viale Cavour, Via Vittorio Emanuele per giungere finalmente a Porta Camollia.